Na presente comunicação os autores apresentam os resultados duma pesquisa em que recorreram ao método Delphi, tendo aplicado a um painel composto por doze testemunhas privilegiadas, um inquérito através do qual procuraram obter respostas a várias questões sobre o Alentejo no final de 2013 e, sobre os desafios que provavelmente se vão colocar à região no ciclo 2014-2020. Procura-se portanto com esta pesquisa trabalhar uma dupla vertente, que consiste em: i) mostrar o interesse do raciocínio prospectivo, neste caso aplicado a uma região e, ii) proporcionar uma base de reflexão sobre o quadro com que provavelmente se depararão os decisores políticos nacionais, regionais e locais, quadro esse que exigirá respostas à provável situação com que se podem vir a deparar, e que são susceptíveis de ser atempadamente preparadas.